Die zweite Episode beginnt auf dieselbe Weise, wie das erste Kapitel aufhörte. Unser Held ist in einer gefährlichen Situation an Bord der Screaming Narwhal, dem Boot das Guybrush Threepwood und Reginald Van Winslow benutzen um den Winden der Insel Flotsam zu entkommen. Eine geheimnisvolle Frau hält Guybrush eine Klinge an den Hals und sie gibt sich als Morgan LeFlay (Mighty Pirate Hunter") zu erkennen, die von Marquis de Singe entsendet wurde um Guybrushs Pocken - Infizierte Hand zu holen, bevor De Singe dies macht.

Sobald der Schwertkampf auf der Brücke beginnt, redet ihr mit LeFlay über ihre gewagte Meisterleistung das Schiff zu kapern, ihre Beweggründe für De Singe zu arbeiten und andere Dialog-Optionen. Nach einigen Themen werden Guybrush und LeFlay auf das Deck herunter springen, in die Nähe der Kanone. Redet weiter mit ihr und ihr wandert langsam auf die andere Seite des Decks, in die Nähe der Möwe, die anfängt an Threepwoods abgetrennter Hand zu nagen. Morgans Enterhaken steckt hinter der Möwe in der Reeling. Nehmt ihn euch und redet erneut mit ihr, bis ihr zur Brücke des Schiffes gelangt.

Dort hängt ein Kabel über euch, gerade so, dass man es nicht erreichen kann. Benutzt den Haken am Kabel um zum Mast herüberzugleiten. Sobald ihr da seid, nutzt das Seil, dass die Fischtonne an der Reling hält und Guybrush wird es durchtrennen. Redet erneut mit LeFlay, bis ihr zurück an der Brücke seid (das dauert einige Sätze). Benutzt nun das Steuerruder um die Narwhal herumzudrehen, was dazu führt, dass die Fischtonne auf die andere Seite des Schiffs rutscht. Rede mit ihr noch einmal bis ihr zu der Seite des Schiffes gelangt, die der Fischtonne am nächsten ist. (Das sollte die Seite mit der Planke und der Möwe sein). Benutzt die Möwe mit der Reling des Schiffes und sie fliegt hoch zur Tonne, kippt diese um und schleudert somit LeFlay über das Schiff zur Landungsbrücke. Unglücklicherweise, kann sie die infizierte Hand gerade noch greifen, bevor sie herabfällt. Jedenfalls ist sie nun erstmal aus dem Weg geräumt und Winslow und Guybrush können nun weiter zu Elaine und der Schiffswerft (denn offensichtlich hat der Fischtonnen-Trick den Hauptmast beschädigt). Benutzt die Karte ausserhalb der Schiffsquartiere und wählt "Insel Jerkbait"